| 01.09.1939 | Saksa hyökkää Puolaan, viikkoa aikaisemmin Molotov ja Ribbentrop olivat solmineet sopimuksen Euroopan jakamisesta vaikutuspiireiksi. |
| 18.09.1939 | Viro allekirjoittaa Neuvostoliiton sanelemana keskinäisen avunantosopimuksen, jonka ansiosta NL saa Virosta sotilastukikohdat haltuunsa. |
| 30.11.1939 | Neuvostoliitto hyökkää Suomeen sen kieltäydyttyä luovuttamasta alueitaan ja Talvisota alkaa. Joulukuun-39 ja maaliskuun-40 välisenä aikana virolaisia miehiä siirtyy Suomeen taistelemaan, sekä saamaan koulutusta. Kansainvälisessä Osasto Sisussa koulutetaan yli 50 virolaista Talvisodan loppuun mennessä. |
| 13.03.1940 | Talvisota päättyy |
| 17.06.1940 | Neuvostoliitto miehittää Viron ja vuosisatoja kestänyt maatalousyhteiskunta lakkaa. |
| 22.06.1941 | Saksa käy sotaan Neuvostoliittoa vastaan. Samanaikaisesti, kun pakolla neuvostojoukkoihin värvätyt miehet pyrkivät takaisin kotiin, taistelee virolaisia Saksan riveissä urhoollisesti Viron rajoja puolustaen. |
| 23.06.1941 | Tiedusteluosasto ERNA perustetaan, käsittäen 65 virolaista, enimmiltään Talvisodan miehiä. |
| 25.06.1941 | Jatkosota |
| | Heinäkuussa osasto ERNA aloittaa Virossa, noin kuukauden kestävän tiedustelutehtävän puna- armeijan selustassa. |
| | Vuosina 1942 aina vuoteen 1944 virolaisia vapaaehtoisia toimii kaukopartioyksiköissä rintamalla. |
| | Maalis-kesäkuussa 1943 Suomen armeijaan siirtyy yli 400 virolaista vapaaehtoisiksi. Heidät sijoitetaan Kannakselle jalkaväkirykmentteihin JR6 ja JR47. |
| | Lokakuussa 1943 alkaa varsinaisesti virolaisten siirtyminen vapaaehtoisiksi laajemmin. Heitä koulutetaan useilla eri paikkakunnilla muun muassa Taavetissa. Turussa koulutetaan yli 400 miestä palvelemaan Suomen merivoimissa. |
| 21.10.1943 | Suurlähettiläs A.Varma vastaanottaa virolaisilta vapaaehtoisilta poliittisen julkilausuman, jossa he vakuuttavat etteivät koskaan suostu yhteistyöhön bolsevikkien eivätkä kansallissosialistien kanssa. |
| 08.02.1944 | Virolaisten vapaaehtoisten jalkaväkirykmentti (JR200) perustetaan marsalkka Mannerheimin päiväkäskyllä. |
| | Rykmentti jaetaan kahteen pataljoonaan, joista 1. komennetaan Jalkalan leiriin Kannakselle ja 2. Taavettiin koulutuskeskukseen. Rykmentin erikoisosastot , kranaatinheitinkomppania (13./JR200) Uusisaareen, panssarintorjuntakomppania (14./JR200) Huuhanmäelle, JR200 esikuntakomppania, JR200 upseerikurssi (UK/JR200) ja JR200 aliupseerikoulu (AUK/JR200) Taavettiin. Pioneerejä koulutetaan Utissa ja viestimiehiä Järvenpäässä. Eino Kuusela, everstiluutnantti, joka on käynyt Viron Sotakorkeakoulun, tulee rykmentin komentajaksi. |
| 17.04.1944 | 32 miestä kaatuu Jalkalan leirillä koulutusta varten varastoitujen panssarintorjuntamiinojen räjähtäessä. Nämä kaikki miehet on haudattu Malmin sankarihautausmaalle. |
| 09.06.1944 | Suurhyökkäys Kannaksella alkaa |
| | 1. pataljoona rintamalla, taisteluissa Haapalassa, Jäppilässä, Kauhijärvellä ja Puhtulassa. Osallistuu vastahyökkäykseen Ahijärvellä 14. kesäkuuta. |
| 20.06.1944 | Viipuri menetetään |
| | Molemmat pataljoonat perääntyvät Viipurinlahdelle jossa saavutetaan torjuntavoitto mm. Leppäsaaren hyökkäyksistä kesäkuun lopulla. Rykmentti saa oman rintamalohkon Viipurinlahdelta. |
| 31.07.1944 | Upseerikurssin suorittaneista (UK/JR200) 147 virolaista ylennetään vänrikeiksi. |
| 16.08.1944 | Rykmentti irrotetaan rintamalta ja Mannerheim lakkauttaa rykmentin päiväkäskyllä. |
| 19.08.1944 | Hangosta laivataan 1753 Suomen-poikaa Paldiskiin saksalaisella m/s Warthelandilla. |
| | Elokuun lopulla 1. pataljoona liitetään 20.grenaaderidivisioonaan 46. Rykmentin 3. Pataljoonaksi ja se joutuu taisteluun Pupasvereen yhdessä yhden saksalaisen rykmentin kanssa katkaisten vihollisen hyökkäyskiilan Tartosta pohjoiseen. Jatkosota loppuu, NL aloittaa suurhyökkäyksen Emajoen yli, taisteluissa Pilkalla 1. pataljoona kärsii raskaita tappioita. |
| | Rauha Suomen ja Neuvostoliiton välille solmitaan. |
| | 1. pataljoonan rippeet, vajaat 70 miestä Latvian rajalla. Pataljoona hajoitetaan. Keilassa ja Kloogalla olevat Suomen-pojat järjestävät vastarintaa. Osa vapaaehtoisista, eritoten haavoittuneet, joutuivat Saksan sodan lopputaisteluihin ja sotavankeuteen. Paljon miehiä onnistui uhkarohkeasti ylittämään meren Ruotsiin ja sitä kautta Amerikkaan ja Kanadaan. Viroon jääneistä miehistä yli puolet joutui Siperian pakkotyöleireille. Yleisin rangaistus oli 25 vuotta vankeutta + 5 vuotta karkoitusta. Monet kaatuivat tuntemattomissa taisteluissa Metsäveljinä, vain harvat onnistuivat välttämään pidätykset. |
| | Toinen Maailmansota loppuu 8.5.1945, Saksassa taistelleet Suomen-pojat joutuvat sotavankeuteen. |
